En 1986, Andre Harrell du duo de rap Dr. Jekyll & Mr. Hyde (nommé d’après une nouvelle à succès de Robert Louis Stevenson) fonde le label Uptown Records, une structure qui perdurera jusqu’au milieu des années 1990, accueillant notamment en son sein des artistes tels que les Lost Boyz et la légendaire Mary J. Blige. C’est en 1990 qu’un certain Sean Combs intègre Uptown en tant que stagiaire bénévole après deux ans d’études commerciales à l’Université d’Howards. Peu à peu, Combs prend du galon au sein de la structure et organise des évènements comme une collecte de fonds pour la lutte contre le SIDA (qui n’est alors vraiment connu que depuis quelques années) au City College of New-York en 1991. Alors qu’il s’est hissé dans les premiers degrés d’Uptown à la seule force de son travail en à peine plus de deux ans, Sean est renvoyé par Harrell du label. Déjà en contact avec plusieurs artistes dont un certain Notorious B.I.G, un talentueux nouveau venu de Brooklyn, et Craig Mack, Sean désormais connu sous le nom de Puff Daddy fonde après quelques mois Bad Boy Records, un label affilié à Arista, une branche de Sony. Contrairement à Biggie, Craig est déjà connu d’une partie du public puisqu’il se produit alors depuis 5 ans, en partie sous le nom de MC EZ. C’est donc lui qui dévoile en 1994 la première sortie du label, Flava In Ya Ear, un single qui préfigure son projet Project Funk Da World prévu pour septembre de la même année. Un remix réunira sur le morceau Notorious B.I.G, LL Cool J et Craig Mack avec des apparitions de Puff Daddy dans le clip. A peine une dizaine de jours après la sortie du hit de Craig, Notorious prend la relève et sort Juicy, un morceau qui deviendra légendaire et qui préfigure son premier projet Ready To Die. Les deux morceaux connaissent donc un succès fulgurant, atteignent des sommets dans les classements et sont certifiés platine avec plus de 600 000 ventes respectives pour chacun d’entre eux. Moins d’un an après sa fondation, Bad Boy enchaine les classiques à un rythme industriel.
En septembre, c’est la consécration… Le 13, Biggie dévoile Ready To Die, un album de 17 pistes essentiellement produit par Easy Mo Bee qui avait déjà collaboré avec le rappeur de Brooklyn sur son premier morceau Party & Bullshit, Chucky Thompson et les Bluez Brothers, qui venaient l’année dernière de réaliser leur premier placement important sur l’album SlaughtaHouse de Masta Ace Incorporated. La première semaine de ventes n’est pas particulièrement enthousiasmante au vu du succès de Juicy avec près de 60 000 exemplaires écoulés, mais un an après sa sortie il obtient une platine. En tout, Ready To Die cumule aujourd’hui pas moins de quatre platines. Une seule collaboration a été placée dans l’album, le morceau The What où figure Method Man du Wu Tang Clan. Des morceaux tels que Machine Gun Funk, One More Chance sur lequel on retrouve Faith Evans, ancienne choriste du chanteur Al B. Sure! intégrée au label par Puff Daddy, et bien sûr l’incontournable Big Poppa portent efficacement cet excellent album qui propulse pour de bon Biggie sur le devant de la scène rap. Faith Evans et B.I.G se rencontrent au sein de Bad Boy et se marient la même année. Le 20, c’est au tour de Craig Mack de sortir son album Project Funk da World. Malgré le succès énorme de Flava In Ya Ear et celui, plus modéré, de Get Down, l’album sort trop peu de temps après celui de Notorious et est complètement éclipsé par le succès de ce dernier. Encore une fois, c’est Easy Mo Bee qui gère la prod de la majorité des 11 titres qui constituent le projet.
Fin 1994, Biggie fonde Junior M.A.F.I.A., une formation qui regroupe 8 rappeurs y compris lui-même, son ex-compagne Lil Kim qu’il propulse dans le rap et le groupe 6s de Brooklyn. La relation qu’il entretient avec Faith Evans déplait énormément à Kim, qui l’exprime à plusieurs reprises notamment sur le morceau Big Momma Thang en 1996. Même si le groupe gravite essentiellement autour de Notorious, il n’est pas signé chez Bad Boy et sort son premier album Conspiracy en 1995 chez Big Beat Records. Le conflit entre Tupac et Notorious B.I.G, qui s’étend rapidement à un conflit général entre la East Coast et la West Coast, éclipse aujourd’hui le succès alors énorme des deux sorties suivantes du label, les premiers albums de Total et de One-Twelve, deux formations plus orientées vers le R&B que le rap. Visionnaire, Puff mise sur plusieurs tableaux pour maintenir sa structure à flots et ajoute donc au total pas moins de trois platines au tableau de chasse de Bad Boy pour la seule année 1996.La même année, Tupac est assassiné dans sa voiture à Las Vegas en se rendant à un match de boxe. Une véritable attente est créée autour du prochain album de Biggie, prévu pour le 25 mars 1997 ; il entreprend une tournée de promotion pour préparer le public, et pour tenter de calmer les tensions entre West Coast et East Coast. En février, malgré les recommandations de son entourage, il se rend à Los Angeles, capitale de la West Coast, dans le cadre de cette même tournée. Le 8 mars, alors qu’il rentre en voiture d’une soirée au Musée de l’Automobile Petersen, il est pris pour cible par un tireur depuis un autre véhicule à un feu rouge et est touché à quatre reprises. Il décède le soir-même de ses blessures. Comme prévu, son album est révélé au public à titre posthume le 25 et s’écoule à près de 700 000 exemplaires en première semaine, un début prometteur pour un projet qui finira par recevoir un disque de diamant et être reconnu comme l’un des disques les mieux vendus de l’histoire du rap. Les trois légendaires singles de l’album, Hypnotize, Mo Money Mo Problems avec Diddy et Ma$e et Sky Is The Limit, recevront respectivement une platine, une seconde platine et un or. Contrairement au cas de Death Row, la mort de Notorious ne signera pas la fin du label.
Le temps de remettre le label sur pieds, Puff sort son premier album solo intitulé No Way Out, sur lequel figurent les hits Can’t Nobody Hold Me Down, qui utilise un sample du célébrissime The Message de Grandmaster Flash, et I’ll Be Missing You en collaboration avec Faith Evans et le groupe de R&B de Bay Boy 112, un hommage à Biggie qui sera récompensé par trois platines. Le clip de ce dernier, très novateur, met en scène le rappeur dans des grands paysages défilants et non-plus dans le cadre urbain surexploité. Evidemment, Combs n’a pas à faire face aux difficultés judiciaires qui encombraient Suge Knight à la mort de Tupac, ce qui lui permet de garder le contrôle sur son label. Au total, l’album cumule pas moins de 7 platines en fin d’exploitation. Ce projet tourne définitivement la page de l’histoire ancienne du label, Puff mise sur une nouvelle générations de rappeurs aux premiers rangs de laquelle figurent Ma$e, un jeune talent déniché en 1996 par Cudda Love, l’actuel PDG du label Fo’Reel du rappeur Nelly, et The LOX, une formation prometteuse dénichée par Mary J. Blige. The LOX (Jadakiss, Sheek Louch et Styles P), présent sur la version originale d’It’s All About the Benjamins, sont par conséquent placés sur l’album de Puff aux côtés de Notorious et de Lil Kim dans le remix. Ils sortent également leur propre hommage à Biggie, intitulé We’ll Always love Big Poppa. Ma$e fait sa première apparition remarquée sur le morceau de Notorious Mo Money, Mo Problems tiré de Life After Death, et fin octobre 1997, il dévoile Harlem World qui s’écoule à près de 300 000 exemplaires dès la première semaine et qui finit par récolter quatre platines en fin d’exploitation. Sur 24 Hours to Live il réunit DMX, Black Rod et The LOX. On retrouve aussi sur l’album Puff Daddy, Hova et 8Ball & MGJ entre autres.
Money, Power & Respect. C’est le nom du premier album de The LOX sorti en janvier 1998, une petite bombe de 21 titres dont les fameux We’ll Always Love Big Poppa, et le morceau éponyme sur lequel on retrouve Lil Kim et DMX. Sans atteindre les sommets de Ma$e, le nouveau poulain de Puff, le trio se classe en tête du Billboard R&B/Hip-Hop aux Etats-Unis et récolte une platine en fin d’exploitation. De même, les albums de 112 et de Faith Evans qui sortent la même année obtiennent respectivement deux et une platines, tandis que Kima, Keisha, and Pam, deuxième album de Total, obtient un disque d’or, résultat quelque peu décevant au vu du succès de leur projet précédent. 1999 nous révèle un nouvel album de Diddy, une nouvelle platine, Double Up le nouveau projet de Ma$e qui obtient le même score et Born Again, un projet post-mortem de Biggie réalisé à partir d’inédits de la période Ready To Die. Malgré un gros succès commercial, les critiques restent mitigées car l’album est loin d’être au niveau de ceux que Notorious avait enregistré de son vivant. Nouveau classique, Life Story de Black Rob, une nouvelle tête de Bad Boy qui avait été remarquée sur les projets de Diddy et Ma$e. L’album attire un gros succès d’estime et une platine, le titre légendaire Whoa! n’a quant à lui jamais vraiment quitté les mémoires. Le début des années 2000 marque l’arrivée d’une nouvelle génération chez Bad Boy: le chanteur Carl Thomas qui se fait connaitre grâce au single I Wish, le rappeur Shyne et le groupe pop Dream qui sort le hit He Loves U Not. Diddy mise sur tous les tableaux, et les résultats sont au rendez-vous. It Was All a Dream de Dream obtient une platine, Shyne de l’artiste du même nom également, tout comme Emotional de Carl Thomas et les nouveaux projets de 112 et de Faith Evans ; en revanche Diddy n’obtient qu’un simple disque d’or pour Press Play, certification qu’il sera désormais incapable de dépasser.
Pourtant, après 2003 le label encaisse coup dur sur coup dur. Les nouveaux albums de Carl Thomas, Ma$e, Black Rob et 112 ne connaissent qu’un succès mitigé. De plus, le nouvel espoir du label Shyne est incarcéré pour une durée de 10 ans au moment de la sortie de son album suite à un incident dans une boîte de nuit ans lequel Diddy aurait également été impliqué. Shyne affirmera plus tard avoir été balancé par Puff, c’est certainement pour cette raison qu’il sort son second album Godfather Burried Alive chez Def Jam. Pour se sortir de cette passe, Sean utilise la nouvelle vague musicale venue du Sud et pressent son essor en signant 8Ball & MGJ, le duo de Memphis, sur une nouvelle branche du label qu’il nomme Bad Boy South. Même si le projet n’aboutit pas dans les proportions attendues, il réussit à signer Yung Joc et le groupe d’Atlanta Boyz n da Hood. Cependant, Young Jeezy quitte Boys n da Hood avant que le groupe ne sorte le moindre projet. Aujourd’hui, les vestiges de Bad Boy South ne recouvrent que deux artistes survivants de Boyz n da Hood, à avoir Gorilla Zoe et Jody Breeze. En 2006, le label connait un regain d’activité avec les projets de la chanteuse Cassie et du groupe Danity Kane, qui reçoivent chacun une platine. Par contre, les espoirs placés sur le groupe R&B Day26, sur Donnie Klang ou le jamaïcain Elephant Man ne sont pas récompensés. En 2011, Diddy signe un accord avec Interscope qui lui permet de réinjecter du sang neuf dans ses rangs: French Montana qui sortira Excuse My French en 2013, MGK avec Lace Up en 2012. En 2015, le Bad Boy accueille Young Chris, la moitié dominante de Young Gunz. Toujours debout Bad Boy n’a cependant plus l’ampleur commerciale dont il disposait à l’époque dorée de Biggie puis de Ma$e. Cependant, la capacité de Diddy à s’adapter et à pressentir les changements musicaux empêche de le rayer totalement de la carte. La présence de French Montana et MGK, qui sans être de gros vendeurs restent des artistes de portée mondiale, est également un élément à la charge du label.
