Le morceau emblématique du mafioso rap est sans doute Heaven & Hell de Raekwon, extrait de son album de 1995 Only Built 4 Cuban Linx…, dans lequel il étale le mode de vie luxueux d’un mobster: « Money, clothes, designer hoes and shows y’all / That’s how it goes ». Le mafioso rap est considéré comme un sous genre du gangsta rap, il nait au milieu des années 1990, poussé notamment par des artistes comme Raekwon, AZ et Kool G Rap. Mis de côté pendant plusieurs années, il connait un regain d’intérêt précocement initié par la Boo Yaa Tribe et ses albums Mafia Lifestyle (2000) et West Koasta Nostra (2003), sur lesquels les rappeurs samoans s’inspirent largement du genre en l’adaptant à leur univers.
Ce regain d’intérêt est suivi de près par Raekwon et le Wu-Tang, Ghostface Killah sort en 2006 Fishscale (en référence à la cocaïne), qui se rattache au genre tant au niveau des prods qu’au niveau de l’imagerie du clip Back Like That dans lequel le rappeur apparait en manteau de fourrure puis en costume chemise agrémenté d’une chaîne en or, et Raekwon sort trois dans plus tard Only Built 4 Cuban Linx… Pt. II, sur lequel le rappeur adopte le storytelling mélancolique et très visuel d’un parrain de la mafia. Enfin, de son côté, Jay-Z inspiré par le film éponyme de Ridley Scott sort en 2007 un album intitulé American Gangster sur la pochette duquel il avance en coupé au milieu d’un bar semi-éclairé à la manière d’un film traditionnel de mafieux.
Mais le rappeur ayant vraiment popularisé le mafioso rap et l’ayant fait perdurer jusqu’à aujourd’hui aux Etats-Unis est Rick Ross, qui emprunte son nom au mobster de Los Angeles Ricky « Freeway » Ross. Ses projets s’orientent de plus en plus dans cette direction, à commencer par son album de 2008 Trilla sur lequel on retrouve le morceau Luxury Tax en collaboration avec Weezy, Jeezy et Trick Daddy (« Go hard, no job – hustler, no prob »), puis bien sûr sur la mixtape de 2009 Mafia Music et sur l’album Teflon Don (nommé en hommage au mafieux italo-américain John Gotti ainsi surnommé à cause de sa capacité à glisser des mains de la justice). Sur God Forgives, I Don’t, il adopte également un style très visuel à la Raekwon.
Dès 2013, le rappeur marseillais Soso Maness sort un clip intitulé Toto Riina en hommage au mafieux sicilien alors incarcéré depuis 20 ans. En 2015, c’est SCH qui émerge en appuyant solidement son univers à celui de la mafia dans des clips comme Massimo (« On veut d’l’or à la place des canines / Finira du plomb plein la Tassimo ») puis bien sûr de C’est la vie, Gomorra et A7 (où il incarne un personnage proche de celui de Pacino dans L’associé du diable de Hackford). Si le genre n’a jamais vraiment été implanté en France, il semblerait que depuis la diffusion de la série Gomorra de Stefano Sollima il connaisse un renouveau. La vague est popularisée par Le monde ou rien de PNL, qui totalise 28 millions de vues sur Youtube (« et rien n’change comme le bruit du gyro’, j’suis plus Savastano que Ciro »). Un récent clip de Djadja et Dinaz tourné dans la ville de Corleone en référence au Parrain de Francis Fort Coppola nous laisse penser que la vague s’extrait de l’univers de Gomorra.